Я вот думаю, может эту сумму списать, как займ учредителю, а потом удержать эту сумму из выплачиваемых диведентов?(тем более, что директор согласен)

Можете и через 2380 пропустить, а деньги пусть в кассу вернет или с девидентов проводку сделаете.

Ну как можно оплаченную сумму со счета фирмы за билеты директору отразить как займ учредителю? Заказывая таким образом билет, фирма указывает реквизиты того кто полетит и в той-же распечатке указывается его пароль и номер порядковый пассажира. Такие билеты покупаются туда и обратно и распечатка с вышеуказанными данными служит билетом, если с 1-76 он имеет право выбрать любое понравившееся место в салоне, остальные заходят в порядке живой очереди. Обратно деньги за такие билеты не возвращают, потому что в порту выдают еще правила этой компании по возврату билетов.Или пробовать оформить не состоявшуюся командировку, если нет, то списать на расходы не связанные с хоздеятельностью.

А почему бы и не займ? Если деньги он вернет, значит недьзя трактовать как благо, полученное работником.