Ситуация, насколько я понимаю, создана для договора подряда, который является одним из видов трудового договора, следовательно ваши взаимоотношения с этим дядей будут регулироваться ЗоТ со всеми вытекающими налогами и отчетами

ГЗ ЛР ст.2179. "...Если целью обязательства является не работа вообще, а какой-либо определенный результат работы, то договор об этом считается не трудовым договором, а подрядом."

ЗоТ здесь не причем. Если сумма большая то Лицо сдает декларацию.Налоги у лица : ПНН, может быть НДС (если плательщик НДС). соц.платежи само лицо платит за себя. Для предприятия это обычный договор подряда. Просто идет в расходы.

Все правильно, только забыли уточнить, в каком статусе этот работник придет. Если он сам зарегистрирован в СГД как лицо, ведущее хозяйственную деятельность, значит заключаете договор подряда и выплачиваете всю сумму. Налоговые вопросы это лицо решает само. Если он не зарегисрирован, значит независимо от того, какой договор заключен (подряда или временный трудовой) - вся процедура оформления и налогообложения аналогична расчетам с работником.

"сумма большая то Лицо сдает декларацию". Непонятна фраза.